Os 22 episódios da Quinta Temporada estão distribuídos da seguinte maneira:
Disco 1
O Quarteto de Homer
A Ameaça
Homer Vai ao Colégio
O Ursinho
A Casa dos Horrores IV
Disco 2
As Escapadas de Marge
A Criança Enrustida de Bart
Os Escoteiros da Vizinhança
A Última Tentação de Homer
Como Aprendi a Gostar do Jogo Legalizado
Homer, O Vigilante
Disco 3
Bart Fica Famoso
Homer e Apu
Lisa e a Boneca Falante
Homer Astronauta
De Olho em Springfield
Bart Ganha um Elefante
Disco 4
O Herdeiro do Sr. Burns
A Canção do Doce e Perigoso Skinner Seymour
O Menino que Sabia Demais
O Amante de Lady Bouvier
Os Segredos de um Casamento Bem-Sucedido
Extras:
- Comentário em áudio para cada episódio (sem legendas)
- Introdução com Matt Groening
- Arte e Animação (Exibição de Animação e Animatic) dos episódios A Casa do Horror IV / Como Aprendi a Gostar do Jogo Legalizado / Homer, O Vigilante / Bart Ganha um Elefante / Canção do Doce e Perigoso Skinner Seymour
- Comercias das marcas Butterfinger / Friday's / Ramada Inn / THX
- Cenas Excluídas dos episódios O Quarteto de Homer / A Ameaça / Homer Vai ao Colégio / O Ursinho / A Casa dos Horrores IV / Bart Fica Famoso / Homer e Apu / De Olho em Springfield / O Herdeiro do Sr. Burns / A Canção do Doce e Perigoso Skinner Seymour / O Menino que Sabia Demais
- Esboços Originais dos episódios A Casa do Horror IV / Bart Fica Famoso
- Bônus em Idioma Especial do episódio "A Canção do Doce e Perigoso Skinner Seymour"
- Easter Eggs
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